In den Folgejahren war er sowohl in kommerziellen wie auch ambitionierten Filmprojekten zu sehen, so 1996 in Barry Levinsons JugenddramaSleepers und 1998 in der Stephen-King-Verfilmung Der Musterschüler, die beide ein breites Publikum erreichten. Daneben trat er auch immer wieder in Filmen auf, die sich gesellschaftskritisch mit den Jugendproblemen seiner Generation auseinandersetzten: 2001 trat er in Tart – Jet Set Kids von Christina Wayne und Bully – Diese Kids schockten Amerikavon Larry Clark auf sowie ein Jahr später in American Girl, der unter der Regie von Jordan Brady entstand.
Ab Ende der 1990er Jahre geriet Renfro durch einen Bootdiebstahl und wegen wiederholtem Drogenmissbrauch in die Schlagzeilen. Bereits bei den Dreharbeiten zu Bully im Jahr 2000 war der erst 18-jährige Renfro drogenabhängig, und der Regisseur Larry Clark war nicht sicher, ob er den Film würde fertigstellen können. Im Februar 2002 unterzog sich Renfro einerDrogentherapie. Im Dezember 2005 wurde er jedoch erneut straffällig, als er in Los Angeles versuchte, von einem verdeckten Ermittler Heroin zu kaufen.
Renfros letzte erwähnenswerte Projekte waren seine Auftritte in The Jacket (2005) sowie die Rolle des Vincent in dem Mafia-Epos Streets of Philadelphia – Unter Verrätern (2006) nebenJames Marsden und Giovanni Ribisi, welche in Deutschland nur auf DVD erschienen. Daneben trat er 2006 auch in einer Episode der amerikanischen Fernsehserie Law & Order: Criminal Intent auf. Seine letzte Rolle hatte Renfro 2007 an der Seite von Jon Foster, Winona Ryder und Kim Basinger in der Verfilmung des Romans Die Informanten (The Informers) von Bret Easton Ellis.
Am 15. Januar 2008 wurde Renfro in seinem Appartement in Los Angeles von seiner Freundin tot aufgefunden. Laut toxikologischem Untersuchungsergebnis vom 9. Februar 2008 starb Renfro an einer Überdosis Heroin. Seine letzte Ruhestätte fand er in der Gemeinde Blaine, Tennessee.
Nach Renfros Tod wurde bekannt, dass dieser einen der Öffentlichkeit vorenthaltenen Sohn hatte. Renfros Stiefmutter Kim bestätigte, dass Renfro und die Kindsmutter sich getrennt hatten und der Junge bei seiner Mutter in Japan lebt. Um die Privatsphäre des Sohnes zu schützen, wird seine Identität nicht bekannt gegeben.
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